講義内容詳細:有機化学C

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年度/Academic Year 2022
授業科目名/Course Title (Japanese) 有機化学C
英文科目名/Course Title (English) Organic Chemistry C
学期/Semester 後期 単位/Credits 2
教員名/Instructor (Japanese) 杉村 秀幸
英文氏名/Instructor (English) SUGIMURA Hideyuki

講義概要/Course description
非局在化電子の影響による分子の安定化について,具体的な例や分子軌道法を用いて解説する。さらに,それにもとづいて芳香族化合物の安定性,芳香族求電子置換反応の機構,置換ベンゼンにおける求電子置換反応の反応性と配向性について講義する。また,複素環芳香族化合物やペリ環状反応についても解説する。
達成目標/Course objectives
非局在化電子の及ぼす安定性と反応性について理解し,それにもとづいて芳香族化合物の安定性,求電子置換反応の機構,置換ベンゼンの反応における置換基効果について学習する。授業毎に出題される演習問題に取り組み,授業内容の理解を深める。
履修条件(事前に履修しておくことが望ましい科目など)/Prerequisite
有機化学A、Bを履修していること。 標準履修順序表に従って、2年次に履修することが望ましい。
授業計画/Lecture plan
1
授業計画/Class 第1回 非局在化電子と安定性 非局在化電子とは? 共鳴寄与体と共鳴混成体,共鳴安定化エネルギー【オンライン(オンデマンド型)】
2
授業計画/Class 第2回 非局在化電子の影響 共役ジエンの安定性,カルボカチオンの安定化
3
授業計画/Class 第3回 分子軌道による安定性の説明 1,3−ブタジエンの分子軌道,芳香族化合物の安定性,pKaに及ぼす影響
4
授業計画/Class 第4回 共役ジエンの付加反応 熱力学支配と速度論支配,ペリ環状反応反応
5
授業計画/Class 第5回 Diels-Alder反応 Diels-Alder反応の特徴,反応の選択性
6
授業計画/Class 第6回 芳香族性 芳香族化合物の安定性,定義,反応性,分子軌道による説明
7
授業計画/Class 第7回 ベンゼンの反応(1) 芳香族求電子置換反応の一般的特徴
8
授業計画/Class 第8回 ベンゼンの反応(2) ベンゼン環上の置換基の変換
9
授業計画/Class 第9回 置換ベンゼンの反応 置換基効果,反応性の比較,配向性に及ぼす効果
10
授業計画/Class 第10回 置換ベンゼンの合成 二置換および三置換ベンゼンの合成,ジアゾニウム塩を用いる置換ベンゼンの合成
11
授業計画/Class 第11回 芳香族求核置換反応 付加−脱離機構の説明,芳香族化合物のまとめ
12
授業計画/Class 第12回 複素環化合物 芳香族複素環化合物(ピロール,フラン,チオフェン,ピリジン)の反応
13
授業計画/Class 第13回 ペリ環状反応 電子環状反応、付加環化反応、シグマトロピー転位(1)
14
授業計画/Class 第14回 ペリ環状反応 電子環状反応、付加環化反応、シグマトロピー転位(2)
15
授業計画/Class 第15回 有機化合物の構造決定 NMR分光法の紹介と演習
 
事前学習/Preparation 事前に教科書を読み,内容を理解しておく。
事後学習/Reviewing 学習した内容や課題を復習する。
授業方法/Method of instruction
区分/Type of Class 対面授業 / Classes in-person
実施形態/Class Method 通常型 / regular
補足事項/Supplementary notesパワーポイントによる講義形式
活用される授業方法/Teaching methods used
成績評価方法/Evaluation
1 レポート Report 30% 授業中の課題と定期試験によって総合的に評価する。
2 試験 Exam 70% 定期試験
教科書/Textbooks
 著者名
Author
タイトル
Title
出版社
Publisher
1 ブルース 『有機化学(上)(下)』第7版 化学同人